Starostovia boli hlavnými predstaviteľmi obecnej samosprávy v celých dejinách Liptovskej Osady.

V najstaršom období sa cez nich uplatňoval mocenský systém feudalizmu. Volali sa richtári. Mali isté povinnosti voči hradnému pánovi Likavy a voči ostatným občanom isté práva. Starosta určoval plnenie poddanských povinností, vyberal dane a predstavoval aj súdnu moc, keď rozhodoval o sporoch (okrem prípadov vraždy, zbojstva a podpaľačstva, čo prislúchalo zemepánovi). Patril mu jeden, alebo dva lány nezdanenej pôdy (tzv. richtárskej). Richtárom mohol byť len schopný občan.

Nevieme, či v najstaršom období boli richtári volení, alebo určovaní zemepánom. Z ústneho podania vieme, že v ťažkých časoch richtárom nikto nechcel byť a preto ho určoval zemepán. Z dokladov vieme, že v 17. storočí to bývalo na dobu 1 roka.

Zo 17. storočia sa nám zachovali mená týchto richtárov: Juro Mác (1680), Ján Kuša (1681), Juro Martin Debnár - Šípka (1682), Juro Michaloviec (1683), Pavelka (1684), Martin Húšťava (1685), Juro Lačný (1686), Štefan Debnár - Šípka (1687), Ján Fukas (1688), Jakub Kubík (1689).

Od roku 1767 bol richtár volený občanmi a jeho poradcami bývali tzv. prísažní. O menách niektorých vieme len z niekoľkých zachovaných listín. Názov richtár potvrdili aj zákonné články 9/1836, 42/1870 a 22/1889. Z mien richtárov tejto doby možno uviesť Michala Húšťavu (1797), Matúša Krbaťu (1823), Ondra Janteka a Jána Húšťavu (1870). Ako prísažní sa spomínajú r. 1797 Adam Zázrivec, Matej Kolla a Ondrej Hancko, roku 1870 Jano Srpoň a Jano Koreň. Po roku 1889 sa volilo aj obecné zastupiteľstvo.

V rokoch 1897-1938 boli richtármi Ondrej Koreň ( 1897-99, jeho zástupcom, podrichtárom Ján Bugár), Štefan Srpoň l900-02, Pavol Šomega l903- 11 a 1915-18 (podrichtárom r. 1909-11 bol Tomáš Fukas v r. 1900- 1908 a Ján Maroš v r. 1909-11), Ján Maroš 1912- 14 a 1923-27 (podrichtárom v r. 1912-18 Juraj Michal, Jozef Rajčan 1919-23 Cyril Michal). Podrichtárom v r. 1923-27 a richtárom v r. 1927-38 bol krčmár Jozef Surovecký. Roku 1938 zvoleného richtára Juraja Bugára nepotvrdil zemský prezident. Po prevrate r. 1918 sa podľa zákona zmenil názov richtára na starostu.

V časoch 1. Slovenskej republiky bol stanovovaný z úradnej moci vládny komisár. Pre roky 1938-42 Ondrej Húšťava, pre roky 1942-45 Jozef Schubert.

Cez Slovenské národné povstanie a po 2. svetovej vojne boli ustanovené národné výbory. Kodifikované boli zákonom číslo 143/1949 Zb. a 69/1967 Zb. , podľa ktorých občania volili poslancov a ich počet bol stanovený podľa veľkosti obce, v prípade Liptovskej Osady na 30.. Podľa § 39 ods. (i) zákona z roku 1967 a novelizovaného zákona č. 157 z roku 1988 plénum národného výboru volilo predsedu a 11 členov rady MNV. Volebné obdobie bolo 5-ročné a zhodovalo sa s plánovacím obdobím rozvoja spoločnosti, tzv. päťročnicami.

Predsedami MNV boli: Edmund Tóth (v čase SNP), Florián Šípka (1945-46), Jozef Maroš (1946-50), Jozef Brtko (1950), Ján Droppa (1950-52), Ján Jozefko (1952-55), Metod Haluška (1955-60), Leo Kováč (196O-64), Peter Janičina (1964-81), Dominik Veselovský (1981-90). Predseda MNV bol teda volený nepriamo, poslancami MNV.

Od roku 1990 sa podľa Zákona o obecnom zriadení č. 369/90 volil opäť starosta a poslanci obecného zastupiteľstva samostatne. V rokoch 1990 až 2002 sa počet poslancov sa menil od 30 do 11, počet členov rady od 11 po 3. Starosta sa volil občanmi priamo.

Od roku 1991 na čele obce stáli títo starostovia:

Literatúra: Šípka, E.: Vývoj politickej samosprávy Liptovskej Osady. Kronika obce